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多肽固相合成的基本保護

多肽固相合成的基本保護
  要成功合成具有特定的氨基酸順序的多肽(多肽固相合成),需要對暫不參與形成酰胺鍵的氨基和羧基加以保護,同時對氨基酸側鏈上的活性基因也要保護,反應完成后再將保護基因除去。同液相合成一樣,固相合成中多采用烷氧羰基類型作為α氨基的保護基,因為這樣不易發生消旋。*早是用芐氧羰基,由于它需要較強的酸解條件才能脫除,所以后來改為叔丁氧羰基(BOC)保護,用TFA(三氟乙酸)脫保護,但不適用含有色氨酸等對酸不穩定的肽類的合成。changMeienlofer和Atherton等人采用Carpino報道的Fmoc(9-芴甲氧羰基)作為α氨基保護基,Fmoc基對酸很穩定,但能用**-CH2CL2或**-DMF脫去,近年來,Fmoc合成法得到了廣泛的應用。羧基通常用形成酯基的方法進行保護。甲酯和乙酯是逐步合成中保護羧基的常用方法,可通過皂化除去或轉變為肼以便用于片斷組合;叔丁酯在酸性條件下除去;芐酯常用催化氫化除去。對于合成含有半胱氨酸、組氨酸、精氨酸等帶側鏈功能基的氨基酸的肽來說,為了避免由于側鏈功能團所帶來的副反應,一般也需要用適當的保護基將側鏈基團暫時保護起來。保護基的選擇既要保證側鏈基團不參與形成酰胺的反應,又要保證在(多肽固相合成)肽合成過程中不受破壞,同時又要保證在*后肽鏈裂解時能被除去。如用三苯甲基保護半胱氨酸的S-,用酸或銀鹽、汞鹽除去;組氨酸的咪唑環用2,2,2-三氟-1-芐氧羰基和2,2,2-三氟-1-叔丁氧羰基乙基保護,可通過催化氫化或冷的三氟乙酸脫去。精氨酸用金剛烷氧羰基(Adoc)保護,用冷的三氟乙酸脫去。

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