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環二肽(RGD環肽)的合成方法

二肽(RGD環肽)的合成方法
  通常生物學中所指的環肽是指以氨基酸肽鍵形成的化合物,在植物化學中這一概念被擴大成以酰胺鍵形成的一類化合物,因此范圍被擴大至包括有機胺類和大環生物堿類,根據成環與否分為環肽和直鏈肽。 已報道的環肽類化合物具有多方面的生物活性,包括抗腫瘤、抗HIV、抗菌、抗瘧、安眠、抑制血小板聚集、降壓、抑制酪氨酸酶、抑制環氧化酶、抑制脂質過氧化酶、免疫抑制等生物活性。
  環二肽(2,5-哌嗪二酮)是小的環肽,許多天然(RGD環肽)環二肽化合物都具有明確的生物活性,例如作為抗生素,苦味劑,植物生長抑制劑以及激素釋放抑制劑等[91-92]。環二肽結構的特殊性使得這類化合物的合成自成體系,通常由N端游離的直鏈肽酯在極性溶劑中回流,便可以很容易地得到目的物。Fischer雖然在甲醇氨中氨解線性二肽甲酯而得到(RGD環肽)環二肽,但同時發現這種方法易引起消旋。Nitecki[93]提出將N端游離的線性二肽甲酯在丁醇和甲苯的混合溶劑中回流合成環二肽不會造成消旋。Ueda[94]使用甲醇為溶劑進行回流,也得到了很好收率的環二肽;Cook等人應用1,2-乙二醇作為反應溶劑,得到了兩種非對映異構體環二肽,總收率達64.5%[95]。*近汪有初等報道了參照Ueda和Cook的方法合成了一系列環二肽,收率在55%~99%之間,并且通過生物活性實驗發現Cyclo(Phe-Pro),Cyclo(Ile-Ile)和Cyclo(Met-Met)具有輕微的鈣拮抗效應,Cyclo(Ala-Ala)和Cyclo(Pro-Pro)則顯示了增強鉀所致的收縮效應[96-97]。

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