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RGD環肽的合成方法

RGD環肽的合成方法
  Jame P.Tam[88-90]等建立了分子內轉移硫內酯化和Ag+離子輔助環合來制備非保護環肽的方法。(RGD環肽)對于N端為半胱氨酸,C端為硫酯的線性多肽,在pH=7的磷酸緩沖液中,巰基與硫酯基生成共價的硫內酯,這種硫內酯自發地經過S原子到N原子?;w移而形成環肽,如:
  作者應用上述方法合成了一系列N端為半胱氨酸的Cyclo(Cys-Tyr-Gly-Xaa-Yaa-Leu),為了防止二硫橋的形成和加速環合反應的進行,反應過程中加入TCEP(三羧基乙基膦),反應時間約為4小時,收率在78%~92%之間,HPLC檢測未發現副反應和低聚物。
  對于不含半胱氨酸的線性多肽的環合,(RGD環肽)采用親硫的Ag+離子輔助配位柔性的線性多肽的N端氨基與C端硫酯形成一個環狀的中間體,通過熵活化促進分子內環合。與硫內酯環合方法原理相似,Ag+離子通過一種非經典環-鏈結構互變而促使分子內環合的發生,環狀中間體如下圖:
  應用上述方法合成環肽的具體實例是Cyclo(Ala-Lys-Try-Gly- Gly-Phe-Leu)的合成。在pH5.7的醋酸緩沖溶液中加入10%的DMSO作為助溶劑,反應5小時后得到收率為67%的目的物。

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