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二硫鍵環(huán)肽的合成

二硫鍵環(huán)肽的合成
  二硫鍵(二硫鍵環(huán)肽)廣泛存在與蛋白結(jié)構(gòu)中,對(duì)穩(wěn)定蛋白結(jié)構(gòu)具有非常重要的意義,二硫鍵一般是通過(guò)序列中的2個(gè)Cys的巰基,經(jīng)氧化形成。形成二硫鍵的方法很多:空氣氧化法,DMSO氧化法,過(guò)氧化氫氧化法等。二硫鍵的合成過(guò)程,可以通過(guò)Ellman檢測(cè)以及HPLC檢測(cè)方法對(duì)其反應(yīng)進(jìn)程進(jìn)行監(jiān)測(cè)。
環(huán)二肽的合成
  環(huán)二肽(2,5-哌嗪二酮)是*小的環(huán)肽,許多天然環(huán)二肽化合物都具有明確的生物活性,例如作為抗生素,苦味劑,植物生長(zhǎng)抑制劑以及激素釋放抑制劑等[91-92]。環(huán)二肽結(jié)構(gòu)的特殊性使得這類化合物的合成自成體系,通常由N端游離的直鏈肽酯在極性溶劑中回流,便可以很容易地得到目的物。Fischer雖然在甲醇氨中氨解線性二肽甲酯而得到環(huán)二肽(二硫鍵環(huán)肽),但同時(shí)發(fā)現(xiàn)這種方法易引起消旋。Nitecki[93]提出將N端游離的線性二肽甲酯在丁醇和甲苯的混合溶劑中回流合成環(huán)二肽不會(huì)造成消旋。Ueda[94]使用甲醇為溶劑進(jìn)行回流,也得到了很好收率的環(huán)二肽;Cook等人應(yīng)用1,2-乙二醇作為反應(yīng)溶劑,得到了兩種非對(duì)映異構(gòu)體環(huán)二肽,總收率達(dá)64.5%[95]。*近汪有初等報(bào)道了參照Ueda和Cook的方法合成了一系列環(huán)二肽,收率在55%~99%之間,并且通過(guò)生物活性實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)Cyclo(Phe-Pro),Cyclo(Ile-Ile)和Cyclo(Met-Met)具有輕微的鈣拮抗效應(yīng),Cyclo(Ala-Ala)和Cyclo(Pro-Pro)則顯示了增強(qiáng)鉀所致的收縮效應(yīng)[96-97]。

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